Odabir VPN-a za Kubu zahtijeva drugačiji skup prioriteta nego odabir VPN-a za opću privatnost ili streaming. Pristup internetu na Kubi pod strogom je kontrolom ETECSA-e, državnog telekomunikacijskog monopola, a brzine veze ionako su ograničene. VPN koji pouzdano funkcionira u takvom okruženju mora imati robusnu obfuskaciju za zaobilaženje dubokog pregleda paketa, snažnu enkripciju kao zaštitu od nadzora, provjerenu politiku bez zapisivanja kojoj se zaista može vjerovati i dovoljnu fleksibilnost protokola za uspostavljanje veze kada je standardni VPN promet blokiran.

Za Kubu su konkretno obfuskacija i prilagodljivost protokola važniji od sirovih mjerila brzine. Prikriveni protokoli — ili mogućnost maskiranje VPN prometa kao redovnog HTTPS prometa — često su razlika između uspostavljanja veze i nemogućnosti spajanja. Jurisdikcija je također važna: VPN sa sjedištem izvan saveza za dijeljenje obavještajnih podataka poput Five Eyes ili Nine Eyes nudi jaču strukturnu zaštitu od vladinih zahtjeva za pristup podacima.

Nakon evaluacije desetaka pružatelja usluga prema ovim kriterijima, izdvaja se pet njih. hide.me zauzima prvo mjesto zahvaljujući malezijskoj jurisdikciji, neovisno revidiranoj politici bez zapisivanja i Bolt protokolu — sve to su ključne prednosti za okruženje s ograničenim pristupom. NordVPN slijedi s post-kvantnom enkripcijom, obfusciranim poslužiteljima i šest uzastopnih revizija politike bez zapisivanja, unatoč određenim zabrinutostima oko korporativne transparentnosti. ExpressVPN donosi 23 neovisne revizije i dokazanu arhitekturu poslužitelja samo s RAM-om, iako vlasništvo Kape Technologiesa ostaje legitimna zabrinutost. Surfshark nudi neograničene istovremene veze i odličan omjer vrijednosti i cijene za korisnike koji upravljaju više uređaja u uvjetima ograničene kubanske povezivosti. ProtonVPN zaokružuje popis s aplikacijama otvorenog koda, švicarskom jurisdikcijom i najboljom besplatnom razinom u industriji — što je posebno relevantno s obzirom na financijske prepreke s kojima se mnogi korisnici na Kubi suočavaju.

Svaki odabir ocjenjuje se prema mogućnosti obfuskacije, verifikaciji politike bez zapisivanja, jurisdikciji i pouzdanosti u stvarnim uvjetima — a ne prema komercijalnim odnosima.